La località denominata "Castello" è una delle zone di maggior interesse del Comune. Importante centro castellano costruito su di uno sperone roccioso collocato a mezza costa su di un poggio chiamato anticamente Ghianzuolo, domina l’intero abitato di Strada, Capoluogo del Comune .    
      Durante il Medioevo la rocca di San Niccolò costituiva lo spartiacque strategico tra leRepubbliche di Arezzo e di Firenze. Il primo riferimento certo del Castello è del 1253 quando passò dal conte Guido Novello a Guglielmo di Guido Novello di Modigliana. Considerato uno dei più forti castelli-residenza del Casentino, restò in possesso dei Conti Guidi sino al 1348.
Il Castello-residenza subì modifiche quando divenne la residenza dei Podestà fiorentini (dalquattrocento sino al settecento). 
    Successivamente, con il trasferimento della sede podestarile più a valle, l’antico castello diventò casa colonica. 
Solo recentemente (1970), dopo attenta ristrutturazione da parte dell’attuale proprietario, è ritornato parzialmente al suo antico splendore e reso accessibile al visitatore su prenotazione.   
     L’attiguo borgo castellano, sorto come sviluppo abitativo oltre le mura del castello, presenta all’ingresso una splendida Torre con Orologio (a sei cifre) di epoca trecentesca accanto alla quale una porta di accesso immette nell’abitato vero e proprio ed è visibile un edificio rettangolare con finestra a feritoie, un tempo Chiesa parrocchiale di S.Niccolò (da questa il nome del Castello), oggi restaurata e adibita a piccolo Museo della Civiltà Castellana.
    A breve distanza, sulla destra, è possibile osservare l’edificio a un solo piano dellaPodesteria di Castel San Niccolò, prima sede amministrativa comunale, che presenta un’interessante architrave monolitica con stemmi (di interesse quello centrale a bande traverse a rilievo).  A pochi passi  è la Cappella del Crocefisso, al cui interno si trova un Crocefissocon ai lati Madonna e San Giovanni(datato 1439) affrescato, si dice, con l’uso di mollica di pane da un prigioniero. 
    Di fronte alla Podesteria si erge superbo il Castello al quale si accede con una rampa di scale: attraversata una porta archiacuta aperta nelle mura, si giunge alla Piazza d’Armi; sulla destra il Palazzo, formato da quattro distinte parti (alcune visitabili), al quale si accede tramite cortile e comode scalinate. Da non perdere la visita alle sale del Cassero e l’ala destra del piano superiore, unica ala superstite del Palazzo, con eleganti bifore sormontate dallostemma dell’Arte della Lana: all’interno della sala bell’affresco quattrocentesco di scuola fiorentina rappresentante l’Annunciazione.